Kyle Hyland

Колледж

Хайленд играл в IUPUI в Индианаполисе с 2009 по 2012 год. В своем первом году Хайленд был выбран капитаном команды среди новичков. В своем первом сезоне он сыграл во всех 19 играх команды, 16 из которых были стартовыми. Хайленд сделал 3 попытки забить, но не преуспел. В своем втором году (2010) он сыграл в 17 матчах, все из которых были стартовыми. Хайленд также забил один гол и сделал одну передачу. В своем третьем году (2011) в колледже он начал все 18 матчей, в которых команда участвовала в том сезоне. Хайленд забил один гол и стал лидером команды с 4 передачами. Он провел 1611 минут в своем третьем году, что установило новый командный рекорд по количеству минут, сыгранных за один сезон. Хайленд также стал лидером команды по попыткам ударов. В своем старшем году (2012) в колледже он забил восемь голов, включая 2 игры с несколькими голами, и сделал 3 победных гола в своем старшем году.

Columbus Crew

Columbus Crew из MLS подписал контракт с Хайлендом в предсезонный период MLS 2013 года и разместил его в резерве команды. Он провел 11 матчей с резервом команды, 9 из которых были стартовыми. Хайленд также получил 1 красную карточку в сезоне 2013 года. Хайленд стал первым игроком в истории IUPUI, который окончил учебу и сразу подписал контракт с футбольным клубом, не проходя через MLS SuperDraft.

Indy Eleven

Хайленд провел 2014–2015 годы в Indy Eleven Североамериканской футбольной лиги.

OKC Energy FC

Хайленд перешел в OKC Energy FC на сезон 2016 года.

На 13 октября 2018 года