Lewis Alessandra

Олдхэм Атлетик

Алессандра родился в Хейвуде, Большой Манчестер. Вместе со своим товарищем по команде Дином Смолли Алессандра окончил молодежную систему Олдхэм Атлетика. Он был постоянным игроком резервного состава, получив продление контракта летом 2008 года. Клуб предоставил молодому игроку трехлетний контракт. 20 октября 2007 года Алессандра дебютировал в основном составе в ничейном матче 1–1 против Хаддерсфилд Таун, а его первый выход в стартовом составе состоялся 2 февраля 2008 года в проигрыше Свонси Сити. Его первый гол за старшую команду был забит на стадионе Баундери Парк в победе 3–1 над Транмир Роверс 8 марта 2008 года. 26 апреля 2008 года Алессандра забил свой второй гол в лиге на 87-й минуте против Челтнем Таун, обеспечив Олдхему победу 2–1. В первом матче Олдхема в сезоне 2008–09 Алессандра забил третий гол Олдхема в победе 4–3 над Миллуоллом. Он забил свой первый хет-трик за старшую команду 28 октября в победе 3–0 над Сканторп Юнайтед. В начале сезона 2010–11 Алессандра был переведен на позицию широкого игрока новым тренером, что позволило ему играть на острие атаки или на любом фланге. В конце сезона его контракт истек, и ему сообщили, что новый контракт ему не предложат.

Честер Сити (аренда)

31 июля 2009 года сообщалось, что Алессандра собирается перейти в клуб Конференции Премьер Честер Сити на правах аренды. Этот переход был осуществлен с целью предоставить игроку больше времени для игры, и он сам прокомментировал, что "если он не получает игрового времени с…

Саут-Шилдс

Северная Премьер Лига: 2022–23