Michael Cain

Лестер Сити

Кейн начал свою карьеру, играя за Лутон Таун в их молодежной академии после успешной юниорской карьеры в AFC Дунстабл. Он подписал контракт с Лестер Сити в возрасте 16 лет за потенциальную "шестизначную сумму". Он присоединился к системе развития Лестер Сити, в основном играя за команды до 18 и до 21 года.

Мансфилд Таун (аренда)

21 февраля 2014 года Кейн присоединился к клубу Лиги 2 Мансфилд Таун по первоначальной месячной аренде. Кейн дебютировал за Мансфилд в качестве замены во втором тайме, заменив Криса Клемента на 67-й минуте их поражения 1–4 от Бери.

Возвращение в Лестер

26 августа 2014 года Кейн дебютировал за Лестер Сити вместе с другими выпускниками академии, Райаном Уотсоном и Джеймсом Пирсоном, в поражении 0–1 от Шрусбери Таун в Кубке Лиги.

Уолсолл (аренда)

20 октября 2014 года Кейн присоединился к клубу Лиги 1 Уолсолл по месячной аренде. Кейн дебютировал в поражении 1–0 на выезде от Кроули Таун 21 октября. 17 ноября 2014 года аренда была продлена на еще один месяц. Кейн забил свой первый гол 9 декабря 2014 года на 80-й минуте матча Кубка Футбольной Лиги против Транмир Роверс, сделав счет 2–2, что привело к пенальти, в которых Уолсолл в конечном итоге выиграл 5–4. После того как он сыграл двенадцать матчей во всех соревнованиях за Сэддлерс, срок аренды Кейна был продлен на месяц 22 декабря 2014 года. 10 января 2015 года Кейн забил свой первый гол в лиге в своей профессиональной карьере, в…

По состоянию на матч, сыгранный 26 января 2018 года

Уолсолл

Финалист Кубка Футбольной Лиги: 2014–15