Rory Allen

Ранняя карьера

Нападающий, Аллен дебютировал в профессиональном футболе за Тоттенхэм Хотспур 4 сентября 1996 года, выйдя на замену в матче с Уимблдоном (в возрасте 18 лет), который закончился поражением 0–1. Он забил четыре гола в 28 матчах за Шпоры и начал матч третьего раунда Кубка Англии в 1997 году против Манчестер Юнайтед вместе с Нилом Фенном. Два из его четырех голов были забиты в лиге, против Ньюкасла и Манчестер Юнайтед, также он забил два гола против Престон Норт Энд в Кубке Лиги. Аллен был отдан в аренду в Лутон Таун в 1997 году, забив шесть голов в восьми матчах в том, что тогда было Вторым дивизионом (третьим уровнем английского футбола).

Портсмут

Портсмут заплатил Шпорам рекордные £1,000,000 за него в июле 1999 года, став первым миллионным подписанием Помпи. Он забил свой первый гол за Портсмут 15 августа 1999 года в матче против Вулверхэмптона. На следующей неделе он забил два гола за неделю, отметившись в победе 2–0 на домашнем стадионе против Стокпорта. Он повредил лодыжку в сентябре 1999 года, проведя на поле всего 24 минуты в матче лиги против Ипсвича. Он не играл до марта 2000 года, когда вышел на замену. Аллен забил свой третий гол за Портсмут против Куинз Парк Рейнджерс в мае 2000 года, сравняв счет на 53-й минуте, но Портсмут в итоге проиграл матч 1–3. Он испытывал трудности с физической формой и пропустил весь сезон 2000–01 и 2001–02 из-за проблем с коленом. Он забил в предсезонном товарищеском матче против испанской команды Алавес в августе 2002 года, но больше не забивал в официальных матчах...

В 2000 году Аллен был арестован и оштрафован вместе с вратарем Портсмута Аароном Флахаваном после того, как признался в оскорбительном поведении по отношению к полицейским после вечеринки.